Roger de Montebello découvre très tôt les lieux qui inspireront plus tard sa peinture : Venise, la Méditerranée, l’Espagne. Ses études l’emmènent à Séville où il acquiert les bases de la peinture à la faculté des beaux-arts, puis à Harvard où il étudie à la fois la pratique picturale et l’histoire de l’art (Bachelor of Arts, 1988). De retour en Europe, il ne tarde pas à se consacrer entièrement à son art. Venise est sa base actuelle ; il travaille régulièrement en plein air.

Ses voyages le portent souvent sur les rives de la mer Méditerranée ; il réalise principalement des tableaux de petit format exécutés d’après nature. Au cours de périodes en atelier, il réalise de plus grands formats.

Ses thèmes principaux traitent de paysages urbains, de la corrida peinte sur le vif et du portrait. En 1994, René Huyghe, éminent spécialiste de la peinture et membre du Comité français pour la sauvegarde de Venise écrit : « Lumière, couleur et construction plastique se partagent le talent des peintres. Montebello a su les associer à un degré égal dans sa recherche, dotée de ce fait d’une richesse exceptionnelle ». Depuis, certains auteurs et personnalités du monde de l’art, souvent proches de Venise, suivent et soutiennent son travail. Une grande exposition lui a été consacrée au Musée Correr de mai à septembre 2017, dont Jean Clair était le commissaire et Gabriella Belli la directrice artistique.